Porothramycinは以前東京にあったブリストル万有研究所で単理構造決定された微生物由来の抗生物質で、有名なanthramycinに非常によく似た構造を有する。Porothramycin Aはヘミアミナール部分がOH体でBはMeO体という違いであるが、両者とも不安定で我々がサンプル請求をした時点でフリーザーに保管されていた化合物は全部分解しているという返事をいただいた。AnthramycinはニュージャージーのHoffmann-La RocheでMilan Uskokovicが最初の全合成に成功したと報告されたが、本当にそうなのかイマイチ確信が持てない。２番目の全合成はコロラド州立大学のJohn Stilleが飛行機事故で亡くなった月（1989年7月）のJACSに発表されている。しかし、実験項を見ると最終ステップでメタノール中少量の塩酸で脱保護操作をしているが200 mgの出発物を使っているにもかかわらず、最終物を単離しておらず、粗生成物のNMRがUskokovicに送ってもらった天然物のピークと一致したという曖昧な記述がある。（論文最後のセンテンス；…and isolation of anthramycin (1b) was carried out by the original procedure to give crude product, whose 1H NMR spectrum was compared to an authentic sample.) とにかく、anthramycinもporothramycinも非常に不安定で最終物を純粋な化合物として単離するのはそれなりの工夫が必要である。
“Total Synthesis of (+)-Porothramycin B,” T. Fukuyama, G. Liu, S. D. Linton, S.-C. Lin, and H. Nishino, Tetrahedron Lett., 34, 2577 (1993).
